История Sportster берёт свой отсчёт в послевоенные годы. Модель появляется на волне конкуренции с британскими мотопроизводителями, а её платформа, получившая индекс XL, быстро становится коммерчески успешной.
В 60-е годы Sportster приобретает новые кастомные черты, а спустя десятилетие появляется всемирно известная модель XR750, принёсшая не один кубок и установившая несколько рекордов на гонках American Dirt Track. Дорожная версия XR750 (под индексом XR1000) поступает в свободную продажу только в 1983 году.
В 1972 году на платформу XL устанавливают литровую версию знаменитого двигателя Iron Head. В 1976 году педаль переключения передач перекочёвывает на левую сторону мотоцикла, а педаль заднего тормоза – на правую.
В восьмидесятые резко возрастает спрос на мотоциклы среди представительниц прекрасного пола и в ответ на это, в 1987 на конвейер выходит модель XLH883 Hugger, ориентированный на низкорослых водителей и женщин.
В начале девяностых все модели Sportster укомплектовывают пяти ступенчатой коробкой передач и главной передачей с ременным приводом (кроме базовой модели Sportster 883). С 2004 года все мотоциклы получают новую раму, в которой двигатель закрепляется через сайлент-блоки, а в 2007 году на смену устаревшей карбюраторной системе питания приходит система впрыска топлива. Спустя ещё три года XL883N Iron становится базовой моделью современного семейства Sportster, появляется боббер XL1200X Forty-Eight со знаменитым топливным баком от Model-5 1948 года, по форме напоминающим ядро арахиса.
Топливный бак в форме ядра арахиса появился на Sportster в годуТопливный бак в форме ядра арахиса появился на модели XL1200X Forty-Eight в 2010 году
В 2012 году семейство Sportster пополняет мотоцикл XL1000V Seventy-Two, который привносит элементы чоппера. В 2016 году на Iron 883 и Forty-Eight устанавливают усовершенствованную подвеску и систему ABS. Замыкает современную историю Sportster модель 2017 года под названием XL1200CX Roadster.
За 60 лет своего существования «Спортстер» успел стать участником гонок и множества выставок, нашёл своих поклонников по всему миру и продолжает видоизменяться из года в год.
